Jenna commence à avoir des doutes sur le petit jeu auquel se livrent depuis un moment Stefan et Elena. Tous deux feignent en effet de se disputer pour induire Katherine en erreur mais Jenna n’est pas dupe. Par ailleurs, Caroline passe du temps avec sa mère. Après qu’elle lui a révélé son secret, la jeune fille devenue vampire tente de renouer des liens avec sa mère. De son côté, Bonnie parvient à localiser la pierre de lune. Mais Stefan est pris dans un terrible piège. Il est coincé au fond d’un puits rempli de verveine…