Alors qu’il est à Chicago avec Klaus, Stefan se retrouve face à un vampire qu’il ne pensait plus recroiser. Ils se sont pourtant beaucoup côtoyés durant les années 20, alors que Chicago était une ville rongée par le crime. Stefan ne peut empêcher qu’un chapitre trouble de son existence soit alors ré-ouvert. Bénéficiant d’un précieux indice, Damon et Elena parviennent à retrouver la piste de Stefan et Klaus. De son côté, Tyler s’étonne de ce qui est arrivé à Caroline. Il demande au shérif Forbes de lui venir en aide…